לא לחינם זוהה החבוב עם הדור הזה. אחרי הכל, עוד לפני היותו משורר דגול, הוא היה לוחם בפלוגות המחץ של ההגנה. השירים שלו הפכו להיות פסקול של התקופה ההיא, של קום המדינה וצבא שמתנהל כארגון גרילה.

כך למשל "שקיעה נוגה", המתאר את תקופת הברחת המעפילים לארץ (לא תמיד היה טרמינל 3, יו נואו), "שושנה שושנה", גם הוא מאותה תקופה וכמובן "שיר הפינג'אן", שברגע שאתה שומע אותו עולים בדמיונך פלמ"חניקים מזוקנים עם כובע גרב המצטופפים סביב מדורה ומספרים צ'יזבטים כהנה וכשמה.

אבל החבוב לא נעצר בדור הפלמ"ח, כמובן. הוא המשיך לכתוב לשלישיית גשר הירקון, לתרנגולים, לחלונות הגבוהים, ליהורם גאון ולמי לא, בעצם.

אחדים משיריו של החבוב נאסרו לפרסום בתקופות שונות כמו למשל "הסלע האדום", שנאסר על מנת לא לעודד צעירים לנסוע לפטרה. או "יחזקאל", שנאסר על מנת לא לפגוע ברגשות הציבור הדתי‏.

עוד שניים משיריו שחובה להזכיר, הם "יצאנו אט" שזכה לגרסאות כיסוי רבות ובוצע בין השאר על ידי לירון רמתי בתכנית “כוכב נולד” ו"תספור את החבר'ה", אותו כתב עבור הזמר מוקי כחלק מהמלחמה בתאונות הדרכים.

ב-18 בספטמבר 2012 נפטר חיים חפר ממחלה קשה, אבל השירים שלו יישארו לנצח, או לפחות כל עוד קיים כדורסלע-האתר.