ג'ק היילי חשב בכלל על גלישה, זה ישב חזק בראש ומול העיניים ביומיום. אביו היה אלוף ארצות הברית וגולש ברמה עולמית. לכדורסל הגיע מאוחר, ובתיכונים טרם נגע ממש בכדור. רק כשהגיע לקולג' היתה תחושה ברורה שצריך לעשות משהו עם ה-2.08 מ' שלו, והוא התחיל לשחק בגולדן ווסט קולג' בהאנטינגטון ביץ', מקום עליו לא שמעתי עד לכתיבת המלים ממש, לפני שהמשיך לשלוש עונות נוספות ב-UCLA. מקום עליו שמענו כולנו. שם, אגב, גייסו אותו רק כיוון ששחקן אחר עזב מוקדם מהצפוי, ונאמר לו שככל הנראה ישחק מעט מאוד, אם בכלל. יצא שהוא הפך לשחקן חמישייה בשתי העונות האחרונות שלו באחת האוניברסיטאות הידועות ביותר בארצות הברית.
ב-1987 בחרה בו שיקאגו בולס בסיבוב הרביעי בדראפט והאיש שיחק תשע עונות ב-NBA; שתי קדנציות עם שיקאגו, שתיים גם עם ניו ג'רזי, וגם לוס אנג'לס לייקרס וסן אנטוניו ספרס היו לו ברזומה. בגיל 51 בלבד הוא נפרד מכולם ומת. הסיבה: מחלת לב.
היילי היה שחקן אגרסיבי, אחד שהחליט לשמור, לבחור במגע ולשחק הגנה כמו שצריך. גם התקפית הוא ידע לעקוץ אם כי בשום שלב בקריירה לא היה האיש שקבוצותיו הלכו אליו או דרשו ממנו להיות מה שהוא לא.
הוא שיחק לצד דניס רודמן המתעתע וידע לשמור על מערכת יחסים חברית ויציבה איתו, ככל שניתן לשמור על משהו חברי ויציב עם רודמן. בשלב מסוים החלו לקרוא לו הבייביסטר של רודמן. היילי לא אהב את זה, הוא הרגיש שהכינוי פוגע בהערכה כלפיו כשחקן, ומוציא שם רע ליכולותיו. הוא היה בעל הומור מפותח, אבל דרש את המגיע לו מבחינת הערכה וכבוד.
במגרש הוא היה לוחם נהדר, מהסוג ששחקנים אחרים אוהבים לחבור אליו ולא להתמודד נגדו. במשחק הראשון שלו ב-NBA ב-1988 הוא שותף במשך דקה אחת ולא קלע. מייקל ג'ורדן קלע אז 52 נקודות לבולס. "תמיד אזכור את המשחק הזה בזכות העובדה שמייקל ואני קלענו יחד 52 נקודות", אמר.
הוא סיים את הקריירה עם 3.5 נקודות ו-2.7 ריבאונדים ב-341 משחקי עונה סדירה, ולקח חלק גם ב-14 משחקי פלייאוף. לאחר שפרש שימש כפרשן בערוץ הטלוויזיה של לוס אנג'לס לייקרס. אחד מבניו, ג'ק ג'וניור, שיחק אף הוא ב-UCLA.
